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Trifloxystrobin
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Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Contents

β€’ Verwendung
β€’ Zulassung

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Gewinnung und Darstellung

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.cite-ref-ulrich-schirmer-peter-jeschke-matthias-witschel-5-0[5]

Eigenschaften

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenΓΌber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.cite-ref-fao-2-4[2]

Verwendung

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.cite-ref-gestis-1-6[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenΓΌber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, GemΓΌse- und Getreidearten.cite-ref-infu-tu-dortmund-de-6-0[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.cite-ref-horst-b-rner-klaus-schl-ter-7-0[7]

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 fΓΌr Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulΓ€ssigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.cite-ref-8[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunΓ€chst bis Ende Juli 2016 verlΓ€ngert.cite-ref-9[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlΓ€ngert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung fΓΌr die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.cite-ref-10[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Γ–sterreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.cite-ref-psm-11-0[11]

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
cite-note-fao-22. FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB).
cite-note-clp-100-119-778-31. Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-Ξ±-[1-(Ξ±,Ξ±,Ξ±-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat in der Datenbank ECHA CHEM der EuropΓ€ischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer kΓΆnnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
cite-note-sigma-42. Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
cite-note-ulrich-schirmer-peter-jeschke-matthias-witschel-55. ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-infu-tu-dortmund-de-66. ↑ infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in BΓΆden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser (Memento vom 4. MΓ€rz 2016 im Internet Archive)
cite-note-horst-b-rner-klaus-schl-ter-77. ↑ Horst BΓΆrner, Klaus SchlΓΌter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-88. ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF) zur Γ„nderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.
cite-note-99. ↑ Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)
cite-note-1010. ↑ DurchfΓΌhrungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung fΓΌr den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)
cite-note-psm-1111. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der EuropΓ€ischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Γ–sterreichs (Eingabe von β€žTrifloxystrobinβ€œ im Feld β€žWirkstoffβ€œ) und Deutschlands, abgerufen am 4. MΓ€rz 2020.